Acides boroniques : Tout ce que vous devez savoir !

Qu’est-ce qu’un acide boronique ?

Un acide boronique est un acide borique substitué par un groupe alkyle ou aryle. Ces composés contiennent donc une liaison carbone-bore et appartiennent à la classe plus large des organoboranes.

Les acides boroniques : La fonction

Les acides boroniques agissent comme des acides de Lewis. Leur caractéristique unique est qu’ils sont capables de former de façon réversible des complexes covalents avec les oses, les acides aminés, les acides hydroxamiques, etc., molécules possédant des groupes base de Lewis donneurs (alcool, amine, carboxylate) substitués (1,2) (vicinaux) ou occasionnellement (1,3). Le pK_a des acides boroniques est en général proche de 9, mais certains peuvent former des boronates tétraédriques et ont un pK_a d’environ 7.

Dans quelle situation utilise-t-on les acides boroniques ? 

Ils sont utilisés de façon occasionnelle dans le domaine de la reconnaissance moléculaire pour se lier à des saccharides pour la détection fluorescente ou le transport sélectif de saccharides à travers les membranes.
Les acides boroniques sont largement utilisés en chimie organique comme blocs de construction chimiques et intermédiaires, principalement dans le couplage de Suzuki. Un concept-clé dans leur chimie est la transmétallation de ces résidus organiques avec un métal de transition.

R-B(OH)2 + R’-X ► R-R’
couplage croisé de Suzuki-Miyaura

Les acides boroniques proposés par Interchim 

Interchim vous propose un large choix d’acides boroniques que vous pouvez retrouver dans le catalogue SYNHTESIS INTERMEDIATES, comme par exemple :

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